Крайният срок, даващ възможност потребители с Windows 7 и 8 да ъпгрейднат системите си безплатно до Windows 10, изтече на 29 юли. Вече няма опция регулярният потребител да извърши безплатен преход към 10, а обновлението струва около 119 долара за Windows 10 Home. Въпреки това от Microsoft са оставили възможност някои потребители и занапред да се възползват от безплатното обновление към 10. Става дума за потребители с ограничени възможности, използващи по-мощни технологии. За да се възползват от тази възможност, от желаещите се иска потвърждение дали използват модифицирани контролери и друго подобно оборудване, създадено за хора с ограничени възможности. Според експерти поне засега няма реална проверка за наличието на такова оборудване при инсталиране на обновлението. Така тази възможност може да се разглежда и като вратичка, през която всеки може да премине безплатно към Windows 10 и занапред.