До някъде закъсняло сравнено с други програми за комуникация, сега и Skype се сдоби с възможност за криптиране "от край до край" на текстовите съобщения и гласовите разговори. И докато при други известни програми за комуникация, криптирането е по подразбиране, то при Skype има някои условности и ограничения. Първото от тях е, че криптирането е по избор. С други думи, за да проведете сигурен разговор с желан събеседник, трябва да го поканите чрез натискането на специален бутон. Ако той приеме поканата ви, вече ще може да комуникирате защитено. Цялата история на кореспонденцията се криптира, заобикаляйки облака на Skype, където се съхраняват копия от обикновените чатове и ще бъде достъпна само за двамата общуващи потребители. Второто ограничение е, че в даден момент потребителят може да участва само в един защитен разговор на едно устройство. Третото ограничение е, че историята със съобщенията е достъпна само на устройството, от което е започнат разговорът. Така ако в един момент прехвърлите разговора на друго устройство, ще виждате само съобщенията, изпратени и получени на съответното устройство.
Новата функция Private Conversations е налична в последната версия на Skype за Windows, macOS и Linux, както и за мобилните iOS и Android. Разбира се, и двете страни в разговора трябва да използват последната версия на месинджъра.
