Решаването на голяма част от проблемите, които могат да възникнат с Windows, включва и работа под DOS. Ако ви се наложи да премествате данни, вероятно ще се сблъскате с проблема с дължината на файловите имена – докато добрият стар DOS позволява файлови имена до 11 знака (8 за име на файла + 3 за разширението му), то Windows 95 и по-новите версии нямат това ограничение. При преместване / копиране на такива файлове под DOS, те се преименуват в този 8.3 формат. Така например директорията Program files ще се превърне в Progra~1. За да избегнете тези неприятности, ползвайте това разширение на DOS.