PrettyMay for Skype представлява ваш личен телефонен секретар за Skype. Телефонният асистент ще отговаря с глас и текстови съобщения докато вас ви няма или сте заети. Програмата може да поздравява обаждащия се със запис на вашия собствен глас и най-важното: програмата има опция за записване на оставени съобщения, които биват автоматично съхранявани в MP3 формат. PrettyMay for Skype може да ви предупреждава при оставяне на ново съобщение чрез имейл. Сред допълнителните услуги на програмата са: вграден аудио рекордер за запис на глас, както и възможност за пускане на музика за фон по време на разговорите, запис на разговорите ви.