Понякога потребителите имат трудности при асоцииране на файлове с програмата, за да ги управляват. Дори ако знаете програма, която искате да използвате за да пуснете файла, и знаете къде е програмата на вашия компютър, Windows все още не може да ги добави към "Open With" полето за търсене. За преодоляване на този проблем, трябва да се регистрира програмата, така че Windows да ги добави към своя списък от програми. Това не може да се разглежда като често срещан глобален проблем, но нуждата от застраховка става задължителна в случай че някой започне да търси решенията на такъв проблем.
Когато кликнете два пъти върху нов файл, той обикновено се отваря с лекота от програмата си по подразбиране. Например, ако щракнете на най-новия си писмен документ от училище, обикновено се отваря с OpenOffice Writer, AbiWord, Jarte, MS Word, или каквато програма използвате. Това става така, защото тези програми автоматично се регистрират и асоциират с файловете си по време на инсталацията.
Но, ако използвате преносими приложения по-често, понякога тези автоматични асоциации няма да бъдат създадени и ще трябва да се направят ръчно. Windows прави това относително лесно. Като кликнете върху нови файлове, той ви подканва с посланието "Windows не може да отвори този файл" и някои други детайли, защо не може да го направи. След това ви дава две опции: да отидете онлайн за търсене на правилната програма или да изберете програма от списъка с инсталирани програми.
Ако използвате опцията на Windows с "Open With" за да потърсите правилната програма от компютъра, при нормални условия можете лесно да добавите тази програма, която ви трябва, така че тя да се отваря винаги от този файл. Но в случай, когато изберете програмата и тя не може да влезе в листата от програми за избор на асоциация, тогава на помощ идва именно OpenWithAdd, след което лесно ще манипулирате с уиндоуският инструмент за асоциации.